L’attività della galleria è caratterizzata dalla volontà di mettere a confronto artisti di diverse generazioni e vari linguaggi. Le recenti mostre a tema hanno sottolineato le conoscenze sull’arte del XX secolo, ponendole in dialogo con le ricerche di artisti contemporanei internazionali (Arcangelo, Marco Di Giovanni, Andrea Facco, Iaia Filiberti, Franco Marrocco, Jorunn Monrad, Giancarlo Scaglia, Elisabeht Scherffig) e di maestri della fotografia (Luigi Ghirri, Uliano Lucas , Lelli & Masotti, Paola Mattioli). L’arte ha un filo conduttore che arriva da lontano e la direzione di Marina Affanni, figlia del fondatore Duilio, non vuole dimenticare le basi importanti sulle quali è stato avviato il lavoro del Chiostro, tra i pochi punti di riferimento nella provincia di Varese da più di trent'anni. Il calendario della galleria è arricchito dalle collaborazioni con istituzioni e dalla condivisione di progetti con gallerie straniere, in particolare per l’opera di Ugo La Pietra e di Jorge Eielson del quale è curato l'Archivio per le arti visive.
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